Beim Eröffnungsspringen zur Vierschanzentournee in Oberstdorf 1997 erreichte der damals 16-jährige überraschend den 15. Platz, womit er sich für die Olympiamannschaft der Schweiz qualifizierte. Die Olympischen Winterspiele 1998 in Nagano waren wenig erfolgreich, Simon Ammann belegte bei den Einzelspringen den 35. und den 39. Platz. In den Folgejahren blieben sportliche Erfolge aus. Ein 2. Platz im Dezember 2001 beim Weltcup in Engelberg und zwei Podiumsplätzen in Predazzo brachten Ammann zurück zur Weltspitze. Simon Ammann wurde Dritter beim Auftaktspringen zur Vierschanzentournee in Oberstdorf und erreichte insgesamt den 6. Platz.
Danach gewann Simon Ammann überraschend Gold bei den Olympischen Winterspielen 2002 in Salt Lake City sowohl auf der Normalschanze als auch auf der Grossschanze. Auf der Normalschanze liess er Sven Hannawald sowie Adam Małysz hinter sich. Auf der Grossschanze gewann er vor Adam Małysz und Matti Hautamäki. Im Mannschaftsspringen wurde die Schweiz 7. Nach den Olympischen Spielen gewann er auch das Weltcupspringen am Holmenkollen 2002. Danach kam er zunehmend außer Form. Bei den Olympischen Winterspielen 2006 stürzte er, damit war nicht mehr an eine Titelverteidigung zu denken. Damit löste sich der Knopf, Ammann wurde konstant besser und gewann schliesslich in Kranj (Slowenien) seine erste Sommer-Konkurrenz.
Am 2. Dezember 2006 gewann er einen Sprungbewerb in Lillehammer vor seinem Schweizer Teamkollegen Andreas Küttel. Dies war der erste Schweizer Doppelerfolg in der Geschichte des Skisprungweltcups. Erstmals in seiner Karriere wurde Ammann damit Weltcupführender. Beim Heimweltcup am 16. und 17. Dezember 2006 in Engelberg belegte er einen zweiten und einen vierten Platz und brachte damit die Schweiz zum ersten mal auf den 2. Platz der Nationenwertung. Damit ging er auch als erster Schweizer als Weltcupgesamtführender in die am 29. Dezember 2006 beginnende 55. Vierschanzentournee, welche er auf dem 3. Rang beendete.
Bei der Nordischen Skiweltmeisterschaft 2007 folgte mit dem Gewinn des Weltmeistertitels auf der Grossschanze ein weiterer Karrierehöhepunkt. Dabei schlug er den Finnen Harri Olli um gerade zwei Zehntelpunkte. Beim Springen auf der Normalschanze gewann er die Silbermedaille. Er musste nur dem hochüberlegenen Adam Małysz (21.5 Punkte Vorsprung) den Vortritt lassen. Den Weltcup 2006/07 beendete er hinter Adam Małysz und Anders Jacobsen auf Platz 3; seine mit Abstand beste Platzierung. Zusammen mit Andreas Küttel (5. Platz) erreichte er das beste Schweizer Saisonergebnis in der Skisprunggeschichte. Erstmals lag die Schweiz auch in der Teamwertung auf einem „Medaillenrang“: Rang 3 vor der Skisprungnation Finnland.
